Pada tahun 2015, dia akhirnya dipercaya untuk menjadi pelatih kepala dan mendapat kontrak selama dua tahun.
Sebagai pelatih kepala, dia sukses membawa timnya tampil impresif di ajang Liga Champions Asia hingga melaju ke babak perempat final sebelum ditumbangkan Guanzhou.
Semusim berikutnya, ia dikontrak klub kasta kedua, Albirex Niigata, pada tahun 2016, lalu pindah ke Ventforet Kofu pada 2017.
Pada 30 Mei 2019, Tatsuma Yoshida diumumkan sebagai pelatih timnas Singapura.Debutnya sebagai pelatih The Lions tercipta dengan manis setelah sukses menang 4-3 atas Solomon Island di Stadion Nasional.
Kontributor: Muh Adif Setiawan