Chris Brown lalu mulai mencoba peruntungannya. Saat menginjak bangku SMA, ia merekam demo pertamanya dan menawarkannya ke beberapa label rekaman.
Saat itu ia mengincar Bad Boy Records, milik Sean Diddy Combs alias P Diddy, tetapi label tersebut menolak untuk mengontraknya.
Lalu saat menginjak usia 15 tahun, ia akhirnya berhasil menandatangani kontrak dengan Jive Records.
Album pertamanya dirilis pada 2005. Penjualan album pertamanya itu terus meningkat berkat singel yang menduduki puncak tangga lagu Run It!
Prestasi dan Penghargaan

Pada tahun 2006 Chris Brown dinominasikan untuk dua Grammy Awards, termasuk artis baru terbaik.
Pada tahun 2007 ia mengembangkan karier hiburannya dengan bermain film drama tari Stomp the Yard, melodrama TV populer The O.C., dan film drama komedi liburan This Christmas.
Masih di tahun yang sama, Chris Brown merilis album keduanya, Exclusive. Album tersebut menampilkan kolaborasi sang penyanyi dengan nama-nama besar seperti Lil Wayne dan Kanye West.
Salah satu singelnya berjudul Kiss Kiss, yang menampilkan penyanyi-rapper T-Pain, berhasil mencapai puncak Billboard Hot 100.
Kontroversi

Seiring dengan kesuksesannya, penyanyi R&B itu juga tidak terlepas dari segala kontroversi.
Baca Juga: Chris Brown Refleksikan Hubungan yang Disetir Ego Lewat Lagu Delusional
Pada tahun 2009 Chris Brown didakwa atas penyerangan kriminal terhadap penyanyi Rihanna, yang saat itu adalah pacarnya.
Atas perbuatannya itu, ia dijatuhi hukuman 180 hari kerja sosial dan lima tahun masa percobaan dan berada di bawah pengawasan.
Insiden penganiayaan itu memicu kontroversi karena terjadi sebelum upacara Grammy Awards di tahun yang sama.
Imbasnya, album ketiga Chris Brown, Graffiti, yang rilis pada Desember tahun itu ikut berdampak dan tidak laku seperti dua album pertamanya.
Meski demikian, dua tahun kemudian Chris Brown mencoba bangkit kembali dengan album terbarunya, F.A.M.E., yang menjadi album nomor satu pertamanya di tangga lagu Billboard 200.
Tidak hanya itu saja, album tersebut juga berhasil meraih Grammy Award untuk album R&B terbaik.