Lalu pada 1995, Ricky Siahaan membentuk band Chapter 69 bersama Deddy Mahendra Desta alias Desta, Cliff Rompies, dan dua teman sekolahnya di SMA Negeri 68 Jakarta.
Bersama band Chapter 69, Ricky Siahaan kerap membawakan lagu-lagu The Smashing Pumpkins dan Ratcat. Ia juga diketahui sempat menjadi bagian dari band hardcore bernama Buried Alive.

Sebuah kesempatan emas datang tak lama kemudian, Ricky Siahaan mendapat tawaran untuk mengisi posisi gitaris di Stepforward pada 1999, band yang selama ini dirinya kagumi.
Lebih lanjut, Ricky Siahaan sempat membentuk band bernama Derai bersama beberapa musisi Tanah Air, yaitu Arian, Aditya Ardinugraha, Regina Citra Arini, dan Edy Khemod.
Pada 2002, Ricky Siahaan mendirikan band Seringai bersama Arian. Di sini, ia tak hanya menjadi gitaris, tapi juga komposer dan produser.
Beberapa karya-karya ikonik band Seringai meliputi seperti High Octane Rock (2004), Serigala Militia (2007), Taring (2012), dan Seperti Api (2018).
Salah satu momen ikonik dalam perjalanan karir Seringai adalah ketika mereka menjadi band pembuka konser Metallica di Stadion Gelora Bung Karno (GBK) pada 25 Agustus 2013.
Selain Seringai, Ricky Siahaan juga sempat membentuk band metal Deadsquad bersama Stevie Item pada tahun 2006.
Namun, karena kesibukan di luar band membuat Ricky Siahaan mengundurkan diri dan posisinya digantikan oleh Prisa Rianzi.
Baca Juga: Ricky Siahaan Seringai Meninggal Dunia, Stevi Item Ungkap Kenangan Terakhir saat Bertemu
Selain dedikasinya pada musik, Ricky Siahaan juga berperan besar dalam karier aktor laga Iko Uwais. Ia adalah manajer yang mendampingi Iko meraih kesuksesan di kancah internasional.