Di Almere City, Flamingo memulai karirnya dari tim U-17 hingga tim U-21. Ia juga sempat dipinjamkan ke tim Italia, Sassuolo, yang dikenal sebagai tim yang sering melahirkan bakat-bakat muda Italia.
Peminjaman Ryan Flamingo ke Sassuolo pada Februari 2021 menarik perhatian, di mana ia bermain untuk tim akademi Neroverdi bersama tim U-19.
Setelah enam bulan di Sassuolo, Ryan Flamingo akhirnya ditebus oleh Almere City dengan harga 70 ribu euro pada musim panas 2021.
Setelah ditebus, Ryan Flamingo terus bermain di level akademi atau Primavera. Pada tahun 2022, ia naik ke tim utama Sassuolo.
Namun, ia kemudian dipinjamkan ke Vitesse Arnhem selama satu musim setelah promosi ke tim utama, di mana ia tampil sebanyak 34 kali di berbagai kompetisi pada musim 2022/2023.
Kesuksesannya selama masa peminjaman dan debut sebagai pemain profesional membuat Sassuolo meminjamkannya lagi untuk musim 2023/2024.
Kali ini ke FC Utrecht, di mana pemain keturunan Indonesia ini bermain bersama Ivar Jenner, pemain Timnas Indonesia yang juga dinaturalisasi.
Hingga saat ini, Ryan Flamingo telah tampil dengan konsisten di FC Utrecht, bermain dalam empat pertandingan pada musim 2023/2024 dan mencetak satu gol.
Sementara itu, di level tim nasional, Ryan Flamingo pernah dipanggil untuk bermain dengan Timnas Belanda U-21, namun belum mendapatkan debutnya.
Baca Juga: Profil dan Biodata Titan Agung, Penyerang Timnas Indonesia yanh Nasibnya di Ujung Tanduk
Dengan regenerasi yang tengah berlangsung di lini belakang Timnas Belanda, kemungkinan besar Flamingo akan menerima tawaran Shin Tae-yong untuk bermain di tingkat internasional dengan Timnas Indonesia.
