Jessica Iskandar kemudian merajut cinta dengan Richard Kyle. Keduanya bahkan sudah merencanakan pernikahan hingga samoai ke tahap prewedd.

Sayang, angan-angan itu kandas di tengah jalan. Sampai akhirnya datang sosok Vincent Verhaag yang membawa lagi kebahagiaan.
Rupanya, Vincent Verhaag sudah mengagumi sosok Jessica Iskandar sejak empat tahun lalu. Host acara My Trip My Adventure itu bahkan menitipkan salam kepada salah satu tim produksi untuk Jessica Iskandar.
Keberanian Vincent Verhaag muncul sampai akhirnya ia siap mengajak menikah Jessica Iskandar. Maka tepat seminggu yang lalu, 22 Oktober 2021, pasangan ini mengikat janji suci dalam pernikahan.