Gelson kemudian membawa Rio Ave berbalik memimpin melalui golnya pada menit ke-91 babak perpanjangan waktu.
Sayang, kemenangan serta kelolosan Rio Ave yang sejatinya sudah di depan mata harus sirna. Gol Hakan Calhanoglu dari titik putih pada menit ke-120+2 menyelamatkan AC Milan dari petaka!
Tim pemenang pun harus ditentukan melalui adu penalti. Di babak tos-tosan ini, saking alotnya, kiper kedua tim pun sampai harus ikut menendang penalti.
Dari 11 eksekutor AC Milan, Lorenzo Colombo, kiper Gianluigi Donnarumma dan Ismael Bennacer gagal menunaikan tugasnya.
Sedangkan di kubu Rio Ave, Nelson Monte, kiper Pawel Kieszek, Francisco Geraldes, serta Aderlan Santos tidak mampu membobol gawang AC Milan, sehingga membuat tim Italia itu berhak melaju ke fase grup.
Nasib berbeda didapat VfL Wolfsburg yang tidak dapat menemani dua tim Jerman lainnya, Bayer Leverkusen dan Hoffenheim untuk mengejar prestasi di Liga Europa musim ini.
Bertandang ke markas klub Yunani AEK Athens, Die Wolfe --julukan VfL Wolfsburg-- dipaksa takluk 1-2.
Admir Mehmedi sempat membawa Wolfsburg unggul melalui golnya pada menit ke-45.
Namun, mereka gagal mempertahan keunggulan dan justru harus kemasukan gol Andre Simoes pada menit ke-64, serta berbalik tertinggal setelah kemasukan gol Karim Ansarifard pada menit ke-90.
Baca Juga: Hasil Undian Perempatfinal Piala Liga Inggris: Arsenal Vs Manchester City
Sementara itu tim langganan tampil di Eropa asal Swiss, FC Basel juga harus mengubur asa tampil di babak fase grup setelah takluk 1-3 dari wakil Bulgaria, CSKA Sofia.