Setelah pensiun, Mason kemudian bergabung dengan tim pelatihan Tottenham. Dia kemudian dipercaya menangani tim akademi untuk UEFA Youth League U-19.
Kini di usianya yang masih muda, 29 tahun, Ryan Mason sudah dibebankan tugas berat untuk memimpin Tottenham Hotspur sementara waktu guna menggantikan Mourinho.
Ryan Mason pun sudah ditunggu tantangan berat karena dia akan memimpin Tottenham langsung di babak final Piala Liga Inggris pada Minggu (25/4/2021) mendatang. Tak main-main, lawan Tottenham adalah Manchester City.