Leiwakabessy dikenal karena kemampuan bertahannya yang solid dan pengalaman bermain di liga-liga Eropa.
Selama kariernya, ia menjadi sosok yang dihormati di klub-klub yang dibelanya dan berkontribusi pada perkembangan sepak bola di tingkat lokal dan internasional.
Latih Pemain Keturunan Calon Timnas Indonesia U-20, Dion Markx

Jeffrey Leiwakabessy memulai karier kepelatihannya pada 2017 alias selepas memutuskan pensiun di NEC Nijmegen.
Sosok berdarah Belanda-Maluku ini dipercaya menjadi asisten manajer NEC U-21 pada 1 Juli 2017 hingga 30 Juni 2018.
Setelahnya, Jeffrey Leiwakabessy ditunjuk menjadi manajer NEC Youth sebelum setahun kemudian menjabat pelatih tim muda OSC Oosterhout.
Pada 2020, Jeffrey kembali ke NEC Nijmegen sebagai pelatih tim muda mereka, sebelum berturut-turut menjabat manajer NEC U-18 dan NEC U-21.
Dia jadi manajer NEC U-21 sejak Juli 2022 dan sampai sekarang masih setia dengan klub yang mengorbitkan namanya sebagai pemain.
Menariknya, di NEC Nijmegen U-21, Jeffrey Leiwakabessy melatih pemain keturunan Indonesia yakni Dion Markx.
Baca Juga: Fans Belanda Ribut, Tak Terima Mees Hilgers Disebut Orang Indonesia saat Hadapi Man United
Dion merupakan pemain berusia 18 tahun yang direkomendasikan Indra Sjafri untuk dinaturalisasi demi bisa membela Timnas Indonesia U-20.