Mereka bergabung dengan Malaysia Premier League (kasta kedua Liga Malaysia) pada musim 2005/06.
Namun, kiprah di Negeri Jiran hanya bertahan dua musim karena konflik internal di federasi sepak bola Brunei yang mengakibatkan keluarnya mereka dari kompetisi tersebut.
Petualangan lintas negara berlanjut. DPMM FC kemudian tampil di Liga Super Singapura mulai 2009. Sayangnya, FIFA sempat membekukan federasi Brunei Darussalam pada 2010 hingga 2011, memaksa DPMM absen dari kompetisi.
Setelah sanksi dicabut, mereka kembali berpartisipasi di Liga Singapura mulai 2012 dan mencatat prestasi membanggakan.
Klub ini dua kali menjuarai Liga Singapura (2015 dan 2019), serta tiga kali mengangkat trofi Piala Liga Singapura (2009, 2012, 2014).
DPMM sempat pulang ke Brunei dan kembali berkompetisi di liga domestik pada 2021 dan 2022. Mereka berhasil menjuarai Brunei FA Cup 2022, lalu kembali hijrah ke Liga Singapura pada musim 2023.
Kini, setelah hampir dua dekade, DPMM FC akan kembali meramaikan Liga Super Malaysia pada musim 2025/26.
Ini akan menjadi musim pertama mereka di kompetisi tersebut sejak terakhir kali tampil pada 2007, ketika finis di peringkat ke-10.
Secara keseluruhan, DPMM FC merupakan klub lintas negara yang punya reputasi unik sebagai “klub keliling” Asia Tenggara.
Baca Juga: Datangkan Ramadhan Sananta, Klub Kaya Raya Ini Singgung Persija Jakarta
Selain tampil di beberapa liga domestik, mereka juga sempat mencicipi kompetisi antar-klub kawasan dan mencapai semifinal ASEAN Club Championship pada 2005 — pencapaian terbaik mereka di kancah kontinental.
Langkah Ramadhan Sananta ke DPMM FC bukan hanya soal petualangan baru, tapi juga membuka kemungkinan besar untuk mencetak sejarah sebagai pemain Indonesia yang bersinar di liga asing melalui klub yang punya latar belakang sangat tidak biasa.
Kontributor: Aditia Rizki