Taylor Swift sempat berkencan dengan John Mayer saat umurnya masih 19 tahun. Keduanya menjalani asmara dengan usia yang terpaut jauh.
Hubungan mereka berakhir dan Taylor Swift merilis lagu mengenai kisah asmaranya dengan judul Dear John.
Tak hanya itu, hubungan keduanya tampaknya kurang baik lantaran Taylor Swift sempat menyinggung mengenai child grooming saat bersama John Mayer.