Dia memiliki pengalaman sebagai pelatih muda di Akademi dan Klub Italia (kebanyakan berafiliasi dengan tim besar Italia, seperti Hellas Verona dan S.S.C. Bari, dan juga banyak pengalaman internasional sebagai Head Coach untuk tim senior).
Sebagai Pelatih, Annese memulai karier profesionalnya sebagai pelatih kepala di S.S. Fidelis Andria 1928 tim yunior (dari 2010 hingga 2012).
Hal ini dipromosikan sebagai staff pelatih dari divisi ketiga Vincenzo Cosco Italian 2012–13 Lega Pro Prima Divisione setelah itu berlanjut di Foggia Calcio.
Sejak itu Annese melatih di banyak negara diantaranya Latvia, Estonia, Armenia, Ghana, dan Palestina.
Dia juga pernah menjadi pelatih kepala di JFK Saldus dan Paide Linnameeskond. Dia juga seorang pelatih taktis / teknis dari tim nasional junior (di bawah 14, 15, 16, 17, 19) di Federasi Sepak Bola Armenia.
Pada tanggal 24 Maret 2018, Annese resmi menjadi pelatih PSIS Semarang menggantikan Subangkit untuk musim 2018-2019 GO-JEK Liga 1 Indonesia 2018.
Meski sudah tidak bersama dengan PSIS Semarang Vincenzo Alberto Annese, tetap memantau perkembangan dari pertandingan ke pertandingan.
Salah satunya saat PSIS dibungkam oleh Persib Bandung 1-3 di Jatidiri Semarang.
Annese turut memberikan semangat kepada PSIS Semarang melalui kolom komentar unggahan akun Insragram PSIS Semarang.
Baca Juga: Dear CEO PSIS Semarang, Ganjar Sebagai Pemilik Stadion Jatidiri: Banyak Sampah, Parkir Semrawut
"Keep up spirit love to Semarang" tulis komenyar @vicenzoalbertoannese.
Dari komentar Annese rupanya ditanggapi oleh para netzien yang merupakan penggemar PSIS Semarang.
Mereka mengatakan agar Annese kembali bergabung dengan PSIS Semarang untuk menjadi pelatih kepala.
"@vincenzoalbertoannese coach" kata @ungaran24jam.
"@vincenzoalbertoannese ki lho di kode mudeng pora" tulis @pyerif_.
"@vincenzoalbertoannese welcome to PSIS misal e" komentar @nissa_setiaku.
