2. AC Milan
Ancelotti kembali ke San Siro sebagai pelatih AC Milan pada 2001. Bersama Rossoneri, Ancelotti memenangi dua trofi Liga Champions, gelar Seri A, Coppa Italia dan Piala Dunia antarklub 2007.
Pada akhir Mei 2009, Ancelotti mengumumkan bahwa dia meninggalkan San Siro setelah Milan berada di posisi ketiga.
3. Chelsea
Ancelotti Chelsea menggantikan Guus Hiddink sebagai manajer Chelsea dan mengikat kontrak selama tiga tahun.
Chelsea sempat tertinggal dari Manchester United di sisa enam laga terakhir Premier League di musim pertama Ancelotti. Namun kemenangan 2-1 atas rivalnya membuat mereka naik memimpin klasemen memenangi gelar.
Ancelotti melengkapi dua gelar di musim 2009-2010 setelah menang 1-0 atas Portsmouth di final Piala FA. Namun di musim selanjutnya Chelsea kesulitan untuk dapat bertahan di posisi empat besar pada Januari.
Harapan pemilik Roman Abramovich untuk memenangi Liga Champions akhirnya kandas setelah dikalahkan Manchester United di perempat final. Ancelotti pun dipecat setelah mengakhiri musim dengan kekalahan dan membuat mereka tertinggal 9 poin dari MU di klasemen akhir.
TERPOPULER
