Drazen Brncic menjadi salah satu pembelian gagal AC Milan. Ia datang pada tahun 2009 dari Monza. Sayangnya di San Siro, pemain asal Kroasia ini jarang dilirik.
Alhasil setahun berselang Brncic dilepas oleh AC Milan ke Inter Milan. Naas, di Nerazzurri dirinya malah banyak dpinjamkan sebelum dilepas secara gratis ke Siena pada 2004.
5. Antonio Cassano

Dari lima daftar ini, mungkin nama Antonio Cassano lah yang paling mentereng. Penyerang kontroversial ini berlabuh ke AC Milan pada Januari 2011 dari Sampdoria.
Bersama Rossoneri, penampilannya cukup mengesankan. Namun, cedera dan masalah kesehatan membuatnya terpinggirkan.
Alhasil, AC Milan melepasnya di tahun 2012 ke Inter Milan sebagai bagian dari kesepakatan memboyong Giampaolo Pazzini.