Semenit kemudian, giliran Cristiano Ronaldo yang menebar ancaman. Striker 36 tahun itu berada dalam posisi bebas saat mendapat umpang silang di batas kotak penalti.
Namun, tembakan kerasnya gagal menemui sasaran dan hanya melenceng sangat tipis di kanan gawang.
Tak klinisnya lini serang Setan Merah kemudian dihukum oleh Middlesbrough. Mereka mampu menyamakan kedudukan pada menit ke-64 lewat gol kontroversial.
Duncan Watmore mengumpan kepada Matt Crooks yang kemudian dengan mudah memasukkan bola ke gawang yang kosong. Namun dalam tayangan ulang, Crooks terlihat lebih dulu handball saat mengontrol bola.
Wasit Anthony Taylor kemudian melakukan evaluasi lewat VAR. Meski bola terlihat jelas mengenai tangan, dia bergeming untuk mengubah keputusan. Skor pun berubah 1-1.
Sadar butuh tambahan gol untuk menang di waktu normal, Manchester United meningkatkan intensitas serangannya. Marcus Rashford, Bruno Fernandes dan para pemain lain bergantian menebar ancaman.
Namun, hingga waktu normal berakhir, skor 1-1 tak berubah yang memaksa pertandingan memasuki babak tambahan waktu.
Di 15 menit pertama tambahan waktu, skor 1-1 tak berubah. Kedua tim saling jual beli serangan tetapi tidak ada yang menghasilkan gol.
Middlesbrough justru punya kesempatan besar menyingkirkan manchester United pada menit ke-115. Mereka mendapat peluang emas lewat Aaron Connolly.
Baca Juga: Hadapi Manchester United, Chris Wilder Minta Middlesbrough Bermain Baik
Dia membuka ruang untuk dirinya sendiri di dalam kotak penalti dan melepaskan tembakan bagus ke tengah gawang, tapi Dean Hendersonmelakukan penyelamatan untuk menggagalkan tembakan tersebut.