Dress of The Year dipilih oleh orang-orang terkenal di industri fashion. Untuk Dress of The Year 2021, editor dari majalah Dazed ditunjuk untuk memilih gaun yang cocok.
Kriteria Dress of the Year sendiri adalah gaun yang mewakili mood fashion yang sedang ada, merepresentasikan tahun lalu, dan menangkap imajinasi.
Dari sana, editor Ibrahim Kamara dan Gareth Wrighton memilih gaun hitam yang dipakai Meghan Markle ketika dirinya juga sedang hamil anak kedua tersebut.