Infografis
Musim 2003 boleh jadi tahun paling sukses dalam sejarah klub karena mereka akhirnya memenangkan trofi utama setelah mengalahkan Bolton Wanderers di final Piala Liga di bawah McClaren.
Pada 2006, bisa dibilang adalah pencapaian terbaik Middlesbrough. Sebab, mereka sampai ke babak puncak Piala UEFA dan bertemu PSV Eindhoven meski akhirnya kalah.
Masa Sulit Middlesbrough Hadir Lagi pada 2009-2022
Setelah gagal di Piala UEFA, Middlesbrough menjalani musim-musim buruk di Premier League. Mereka akhirnya kembali turun pada 2010.
Hingga saat ini, Middlesbrough masih berjuang untuk kembali ke Premier League. Sebab, sejak turun level kompetisi sepak bola ke level kedua, mereka juga mengalami pasang surut dengan sejumlah masalah seperti pergantian pelatih. [Kontributor: Kusuma Alan]
