Pasca gantung sepatu, Dragan pun mengambil jalur kepelatihan, di mana langkah pertama yang ia ambil yakni sebagai asisten pelatih di klub lamanya, OFK Beograd.
Barulah di tahun 2013, Dragan memberanikan diri menjadi pelatih di mana klub pertama yang ia latih adalah Sindjelic BG.
Setelahnya, pada 2014 Dragan melatih Sheikh Russel FC di Bangladesh hingga Oktober 2015, sebelum dirinya menerima pinangan klub Montenegro, FK Lovcen.
Usai melatih FK Lovcen hingga 2016, Dragan lantas dipilih Borneo FC sebagai pelatih di mana ia melatih selama hampir dua musim Liga 1 hingga 2017.
Hengkang dari Borneo FC, Dragan kembali ke klub pertamanya melatih Sindjelic BG. Sayangnya, kebersamaannya dengan klub asal Serbia ini tak bertahan lama dan berakhir hanya dalam tempo empat bulan saja.
Sempat menganggur, pada awal tahun 2020, Dragan menerima pinangan PSIS Semarang. Sayangnya, Covid-19 membuat karier kepelatihannya hanya berjalan singkat.
Pada Agustus 2021, Dragan hengkang ke Yunani dan bergabung klub kasta kedua, AE Karaiskakis selama enam bulan, sebelum kembali berlabuh ke PSIS dan menjadi pelatih kepala hingga saat ini.
Kontributor: Zulfikar Pamungkas