Infografis
Kemudian, kariernya di dunia kepelatihan profesional bermula saat menukangi tim junior SS Fidelis Andria 1928 pada 2010-2012.
Lalu, dia dipromosikan sebagai staf pelatih bersama klub Divisi Ketiga Liga Italia itu, lalu melanjutkan pekerjaannya bersama Foggia Calcio.
Setelah itu, dia menjadi pelatih kepala di kompetisi level tertinggi di berbagai negara, seperti Latvia, Estonia, Ghana, Palestine, Kosovo, hingga Armenia.
Vincenzo sempat mencoba peruntungannya di kompetisi sepak bola Indonesia saat menukangi PSIS Semarang pada Liga 1 2018.
Namun, kerjasamanya dengan Mahesa Jenar tak berlanjut sampai akhir. Pihak manajemen resmi memutus kontrak pelatih termuda di Liga 1 saat itu.
Pasalnya, Annese dinilai gagal mengangkat performa PSIS Semarang yang tak kunjung terlepas dari zona degradasi hingga memasuki putaran kedua Liga 1 2018.
Setelah meninggalkan PSIS Semarang pada pertengahan Liga 1 2018, Vincenzo Annese lalu mendapatkan pekerjaan bersama timnas Belize, negara di kawasan Amerika Tengah.
Salah satu pencapaiannya bersama timnas Belize nyaris saja menciptakan catatan bersejarah untuk negara tersebut.
Pada Agustus 2020, dia mendapatkan kontrak dari klub kasta tertinggi Liga India, Gokulam Kerala FC. Ia jadi pelatih asal Italia pertama dalam sejarah klub yang berbasis di Kerala itu
Baca Juga: PT LIB Ungkap Alasan Jadwal Liga 1 dan Liga 2 Tak Pernah Jelas Tiap Musim
Selama berada di bawah kendalinya, Gokulam Kerala FC sukses meraih gelar I-League 2020-2021 dengan koleksi 29 poin dari 15 laga.
