Usai tak menjadi pemain, Milo melanjutkan pekerjaan menjadi pelatih. Mula-mula ia kembali ke kampung halamannya untuk melatih Solunac Rastina (2001-02), Slavija Sarajevo (2002-03 dan 2013), SASK Napdrevac (2004-05), Velez Mostar (2005-07) dan Rudar Kakanj (2009-10).
Sosok kelahiran Sarajevo ini juga sempat mencicipi Liga Oman dengan menangani Dhofar (2007-08) dan Seeb (2008-09).
Pada 2010 takdir membawa Milo kembali ke Asia Tenggara. Ia mampir ke Indonesia membela Arema Malang di tiga kesempatan berbeda (2011-12, 2016-17 dan 2019). Kemudian dia pindah ke Sabah FA (2013-14), Persiba Balikpapan (2017) kemudian Madura United (2018).
Tiga tahun berselang, tepatnya pada 2021 Milo kembali ke Indonesia. Dirinya ditunjuk untuk melatih PSM dan terikat kontrak selama satu musim untuk kemudian hijrah ke Borneo FC pada 1 Mei 2022, sebagaimana dilansir laman resmi Transfermarkt.