Setelahnya, Perserikatan dan Galatama pun dilebur menjadi Liga Indonesia. Hal tersebut pun dibarengi dengan mundurnya Syamsuddin dari jabatan pelatih PSM.
Meski tak jadi pelatih, Syamsuddin masih berada di sekitar PSM, mengingat ia ditempatkan sebagai Direktur Teknik Juku Eja sembari menuntaskan studi S2 nya di Universitas Hasanuddin.
Usai meraih gelar sarjana pada 1997-1998, Syamsuddin sempat menganggur dua tahun, sebelum akhirnya kembali dipanggil oleh PSM yang dipimpin Nurdin Halid untuk Liga Indonesia 1999-2000.
Tak disangka, pemanggilan ini berujung gelar juara lainnya. Syamsuddin mampu membawa PSM meraih gelar juara Liga Indonesia 1999-2000 usai mengalahkan PKT Bontang 3-2.
Dengan materi pemain top seperti Kurniawan Dwi Yulianto, Bima Sakti, dan Hendro Kartiko, Syamsuddin hampir membawa PSM juara dua kali beruntun di musim keduanya.
Namun sama seperti pada musim 1993-1994, Syamsuddin tak mampu membawa PSM juara liga dua kali beruntun usai dibekuk oleh Persija di final Liga Indonesia 2000-2001.
Meski demikian, nama Syamsuddin abadi karena di musim 2000-2001, ia berhasil membawa PSM Makassar berbicara banyak hingga menembus babak 8 besar Liga Champions Asia.
Tim berjuluk Juku Eja itu berhasil menjadi juara setelah membekuk tuan rumah Madura United pada pekan ke-32 Liga 1 2022-2023 dengan skor 3-1.
Tanda-tanda kemenangan PSM sudah terlihat sejak laga dimulai, kala Wiljan Pluim mampu membawa tim Ayam Jantan dari Timur unggul 2-0 atas Madura United di 10 menit awal laga.
Baca Juga: Momen Arkhan Kaka Pecahkan Rekor sebagai Pemain Termuda yang Tampil di Liga 1
Usai unggul dua gol di babak kedua, PSM kembali menambah golnya di babak kedua lewat Kenzo Nambu di menit ke-48, sebelum Madura United memperkecil ketertinggalan lewat Hugo Gomes di menit ke-51.