Sayang awal manis itu tak berlangsung lama. Cedera jadi faktor yang membuat sinar Cunningham di Bernabeu meredup. Di awal musim di LaLiga Spanyol, Cunningham menderita cedera patah jari kaki.
Saat final Liga Champions 1981, Cunningham sudah sembuh dari cedera. Sayang hal itu tak bisa membantu Real Madrid. Melawan Liverpool di final, Los Blancos menyerah 0-1.
Memasuki musim 1981-82, Cunningham kembali mengalami cedera paha. Di awal musim itu, praktis Cunningham hanya bermain tiga kali di LaLiga dan tidak bisa mencetak gol.
Cunningam benar-benar mengalami mimpi buruk bermain di Real Madrid. Cedera yang terus dialaminya membuat perfomancenya menjadi cibiran.
Meski begitu, ia memberikan gelar Copa del Rey sebanyak tiga kali dan juara LaLiga musim 1979/1980. Frustasi dengan penampilannya di Madrid, Cunnigham akhirnya dipinjam ke Manchester United pada musim 1983.
Di Old Trafford, Cunningham bertemu kembali dengan mantan pelatihnya di WBA, Ron Atkinson. Namun sisa cedera yang dialami di Madrid membuatnya tak bisa berkontribusi besar untuk Manchester United.
Ron Atkinson hanya memberikan kesempatan sebanyak 5 pertandingan untuk Cunningham. Pemain berposisi winger itu hanya mampu membalasnya dengan catatan 1 gol.
Gagal di United, Cunningham kembali ke Spanyol dan dipinjamkan ke Sporting Gijon hingga akhir musim 1984. Di awal musim 1984/1985, Cunningham akhirnya dilepas permanen Real Madrid ke Marseille.
Kariernya terus meredup di akhir 1980-an. Setelah sempat membela Leicester City, Cunningham tercatat membela klub kecil seperti Wimbledon FC dan Royal Charleroi.
Baca Juga: Luka Modric Belum Mau Pensiun! Bela Real Madrid Hingga 2025
Pada akhir 1980-an, Cunningham kembali ke Spanyol dan membela Rayo Vallecano. Nahas, Cunningham yang masih berusia 33 tahun mengalami kecelakaan maut di Madrid.
Pada 15 Juli 1989, Cunningham yang sedang mengendarai mobil ke Madrid mengalami kecelakaan. Ia tewas di lokasi kejadiann dan meninggalkan istri dan anak.
