Di babak ini, PSM kembali menunjukkan dominasinya dengan menjadi juara Grup A, unggul atas Pupuk Kaltim, Persijatim, dan PSMS Medan.

Langkah PSM di semifinal terhalang oleh Persija Jakarta.
Namun, gol tunggal Miro Baldo Bento membawa Juku Eja melaju ke final, di mana mereka bertemu kembali dengan Pupuk Kaltim.
Pertandingan final menjadi panggung bagi Kurniawan Dwi Yulianto untuk menunjukkan kehebatannya.
Legenda Timnas Indonesia ini mencetak dua dari tiga gol kemenangan PSM Makassar, mengantarkan Juku Eja meraih gelar juara dengan skor akhir 3-2.
Kemenangan di final memastikan gelar ketujuh bagi PSM Makassar di liga sepak bola kasta tertinggi Indonesia saat itu.
Musim 1999/2000 menjadi bukti dominasi Juku Eja dan menorehkan sejarah emas bagi klub kebanggaan masyarakat Sulawesi Selatan.