Sukses menjadi produser rekaman musik dan televisi, Simon lalu mengembangkan kariernya pada 2005 dengan menjadi juri di serial ajang pencarian bakat TV Inggris Pop Idol.
Lalu, ia juga mulai menjadi juri dalam acara The X Factor, Britain’s Got Talent, dan acara kompetisi bakat Amerika Serikat American Idol, The X Factor serta America’s Got Talent.
Pada tahun 2004 dan 2010, Simon Cowell masuk menjadi salah satu dari 100 orang paling berpengaruh di dunia oleh majalah Time.
Kemudian, di tahun 2008 The Daily Paragraph juga memasukkannya di posisi keenam dalam daftar “100 orang paling berpengaruh dalam budaya Inggris”.
