Tak cuma di dunia properti, Bobby melebarkan kariernya di dunia olahraga. Ia menjadi manajer klub sepak bola Medan Jaya pada tahun 2014.
Dua tahun berselang, pada tahun 2016, Bobby bergabung ke Grup Takke, sebuabh perusahaan real estate, sebagai direktur pemasaran.
Sementara itu, ia mulai terjun di dunia politik ketika mencalonkan diri sebagai Wali Kota Medan. Bobby yang maju bersama Aulia Rachman diusung oleh PDIP dan koalisi yang diusung oleh PDIP dan koalisi. Keduanya berhasil terpilih sebagai Wali Kota dan Wakil Wali Kota Medan.
Terbaru pada tahun 2023, Bobby terpilih sebagai sebagai Wakil Ketua Umum Himpunan Pengusaha Muda (HIPMI). Jabatan ini akan diembannya hingga periode 2025.