Dalam beberapa kesempatan, Kaesang sempat menyentil kakaknya yang terjun lebih dulu sebagai politisi dan menjadi Wali Kota Solo. Kemudian, terpilihnya Gibran menjadi Wakil Presiden RI pun membuat Kaesang makin ramai menyentil sang kakak karena ia lebih populer di mata masyarakat.
Sementara itu, Kaesang pun mengikuti jejak kakaknya masuk politik dengan menjabat sebagai Ketua Partai Solidaritas Indononesia (PSI).