Selepas pensiun, Kobe beralih menjadi pebisnis dengan mendirikan peruhaan modal ventura bersama Jeff Stibel. Keduanya telah mengeluarkan dana sebesar 100 juta dolar AS untuk berinvestasi ke beberapa perusahaan.
Keduanya, telah berinvestasi di 15 perusahaan bersama sejak 2013 termasuk situs web media olahraga The Players Tribune.