Naik turun performa Denmark di bawah arahan Olsen. Di berbagai kompetisi besar macam Piala Dunia 2002 dan Euro 2004, Denmark cuma sampai di babak 16 besar.
Kegagalan Olsen membawa Denmark lolos ke Piala Dunia 2014 dan Euro 2016 membuat kontraknya diputus oleh Federasi Sepak Bola Denmark. Selama 15 tahun menjabat sebagai pelatih Denmark, Olsen menjalani 163 laga dengan meraih 79 kemenangan, 42 kali imbang dan 42 kali kalah.
3. Oscar Tabarez

Hanya satu tahun setelah pensiun sebagai pemain, Tabarez memulai karier melatih di tahun 1980. Awalnya ia melatih di tim lokal Uruguay, kemudian kariernya melebar dengan melatih beberapa klub top macam AC Milan hingga Boca Juniors.
Tabarez pernah melatih Uruguay untuk Copa America 1989, namun gagal di final usai dikalahkan Argentina. Tabarez kembali ditunjuk melatih Uruguay pada 2006.
Dengan tangan dinginnya, Tabarez membawa Uruguay sampai semifinal Piala Dunia 2010. Setahun kemudian, Tabarez mempersembahkan gelar Copa America 2011. Tabarez masih melatih Uruguay dan kini telah mencatatkan lebih dari 200 laga bersama La Caleste.
4. Walter Winterbottom
Tak pernah punya pengalaman melatih sebelumnya tak membuat Federasi Sepak Bola Inggris ragu memilih Winterbottom sebagai pelatih Inggris pada 1946.
Winterbottom tercatat sebagai pelatih Inggris dengan masa bakti paling lama, 20 tahun dari 1942 hingga 1962. Di bawah kepemimpinannya, Inggris bermain 139 kali dengan meraih 78 kali kemenangan, 33 kali imbang, dan 28 kali kalah.
Baca Juga: Kompetisi Tak Jelas, Pelatih Persib Dilirik Klub Kasta Tertinggi Australia
5. Guillermo Stabile