Dia tercatat pernah menjadi asisten pelatih Tiburones Rojos (2012), Direktur Akademi Amerika JGD (2013-2016), hingga Direktur Akademi Monarcas Morelia (2015-2017).

Selanjutnya, ia menjabat sebagai Direktur Olahraga Real Zamora (2017-2018), pelatih kepala Amerika JGD (2018) dan asisten pelatih Johor Darul Takzim (2019-2022).
Selama berkarier di Liga Super Malaysia bersama Johor Darul Takzim (JDT), Leonardo Medina merupakan sosok penting yang menjadi tangan kanan Benjamin Mora.
Sebelumnya, Benjamin Mora sempat disebut-sebut bakal digoda Persis Solo untuk mengisi kursi kepelatihan yang ditinggalkan oleh Jacksen F Tiago.
Namun, kabar tersebut akhirnya batal terwujud setelah Benjamin Mora memilih pulang kampung ke Meksiko untuk menukangi klub lokal, Atlas FC.
Selama membantu Benjamin Mora di kursi kepelatihan JDT, Leonardo Medina sudah berhasil mempersembahkan dua gelar Liga Super Malaysia dan satu juara Piala FA Malaysia.
Kini, yang terbaru, Leonardo Medina akan memimpin para pemain Persis Solo menghadapi Johor Darul Takzim pada laga uji coba persahabatan sekaligus menggelar pemusatan latihan di Negeri Jiran.
Kontributor: Muh Adif Setyawan
Baca Juga: Profil Prancis di Piala Dunia 2022 Qatar, Favorit Juara yang Andalkan Kylian Mbappe