Dia pernah dibui di Rutan Salemba selama 7 bulan akibat kasus perusakan tempat hiburan di Jakarta dan ajakan menghasut untuk melawan pemerintah pada 2003.
Kemudian penjara 1 tahun dan 6 bulan atas kasus penyerangan massa Aliansi Kebangsaan untuk Kebangsaan Beragama dan Berkeyakinan (AKBB) di Monas pada 2008.
Pernah juga ditangkap dalam kasus pelanggaran protokol kesehatan terkait kerumunan pada pernikahan putrinya Syarifah Najwa Shihab pada 2020. Habib Rizieq dituding melanggar Undang-Undang (UU) Nomor 6 Tahun 2018 tentang Karantina Kesehatan. Dia kemudian dihukum 4 tahun penjara terkait kasus melakukan penyiaran berita bohong dan menimbulkan keonaran dalam kasus tes usap di RS Ummi Bogor.