Beberapa kali ia terlibat perseteruan dengan oposisi, salah satunya pada 2016 ketika dirinya melaporkan Fahri Hamzah karena menganggap adanya hasutan dan upaya melengserkan Jokowi.
Bahkan, baru-baru ini ia juga dikritik oleh berbagai pihak lantaran membela Kaesang terkait gaya hidup mewah yang menggunakan jet pribadi untuk pergi ke Amerika Serikat.
Ketika banyak pihak mempertanyakan dugaan gratifikasi jet pribadi Kaesang, ia justru membela anak bungsu Presiden Jokowi karena menganggap banyak warga Indonesia yang menggunakan jet pribadi juga.
"Saya sendiri juga pengusaha, saya pikir masyarakat banyak juga yang menggunakan private jet,” ujar Silfester.
Maka, dari berbagai pernyataan serta pembelaannya kepada keluarga Jokowi, Silfester dianggap sebagai relawan yang memiliki loyalitas tinggi.
Bicara mengenai riwayat pekerjaan, diketahui Silfester pernah bekerja sebagai marketing di perusahaan bergengsi Garudafood.
Kemudian, melalui akun LinkedIn pribadinya, ia juga menyertakan pengalaman kerja sebagai marketing manager di perusahaan maskapai Citilink periode 2011-2012.
Silfester juga menulis bahwa ia pernah bekerja sebagai board director di PT Srikandi Mahardika Mandiri sejak tahun 2010 hingga saat ini.
Namun, di balik aktivitasnya sebagai board director, pria lulusan Akuntansi dan Bisnis Manajemen Universitas Indonesia ini juga aktif berpolitik.
Baca Juga: Maki-maki Rocky Gerung, Inilah Pendidikan Silfester Matutina: Jauh dari Politik
Pada pilpres 2024 kemarin, Silfester sempat menjadi Wakil Ketua TKN Prabowo Subianto – Gibran Rakabuming Raka.