Caroline mengajar cukup lama di UPH, kurang lebih enam tahun. Di kampus tersebut, dia terlibat dalam program menyiapkan guru untuk mengajar di pedesaan.
Kemudian barulah pada 2012, Caroline terjun ke bisnis keluarga, dengan menjabat sebagai Executive Director di Siloam Hospital. Awalnya, dia hanya memasang target satu tahun, akan tetapi praktiknay lebih dari itu.
Perkejaan di Siloam Hospital Group berlanjut dan para 2016 diangkat menjadi Managing Director of Operations, Productivity & Effectiveness Siloam Hospitals Group.
Tangan dinginnya mengelola rumah sakit membuatnya dipercaya menjadi Wakil Presiden Direktur Siloam Hospitals Group berdasarkan keputusan Rapat Pemegang Saham tahun 2016, 2017 dan 2020.
Kini, Caroline menjabat sebagai CEO di Siloam Hospitals Group.