Infografis
Jose Mourinho pertama kali melatih Chelsea pada 2004. Pada musim pertamanya (2004–2005), berhasil menjadikan Chelsea sebagai juara Liga Utama Inggris setelah masa penantian selama 50 tahun. Pada musim berikutnya, 2005–2006, kembali ia mengantar Chelsea menjadi juara.
Mourinho dengan Chelsea di 2007.
Pada musim ketiga, 2006–2007, Chelsea mengalami banyak cobaan karena cedera serius para pemain utamanya, antara lain kiper utama Petr Cech, kiper kedua Carlo Cudicini, kapten John Terry, serta Joe Cole, yang semuanya memerlukan istirahat panjang.
Namun, pada perode 2006–2007 ini, Mourinho tetap berhasil mengantar Chelsea meraih gelar ganda sebagai juara Piala Carling dan Piala FA.
Lalu tahun 2013, Mou kembali ke Chelsea. Saat itu, Jose Mourinho, secara resmi dinobatkan sebagai Manajer Terbaik Musim Ini pilihan asosiasi manajer di Inggris (LMA).
Mourinho mendapat penghargaan manajer terbaik berkat prestasinya mempersembahkan dua gelar untuk Chelsea musim 2014/2015.
Mourinho di nobat kan sebagai manajer terbaik liga Inggris versi LMA] Sayang nya pada tanggal 17 Desember 2015 ia di pecat oleh klub Chelsea, setelah 7 bulan ia membawa Chelsea juara liga inggris.
Pemecatan itu terjadi siiring performa Chelsea diawal musim 2015–16. Mourinho diberhentikan secara baik-baik oleh manajemen Chelsea.
