Setelah pensiun, Simon fokus pada pengembangan pemain muda. Ia aktif melatih di akademi sejumlah klub seperti Ajax, Standard Liege, dan Beerschot.
Ia juga sempat melatih di Timur Tengah bersama Al Ahli di Arab Saudi.
Sejak 2015, Simon menjalankan akademi sepak bola miliknya, Simon Tahamata Soccer Academy, yang dikenal menekankan teknik bermain serta pembentukan karakter pemain sejak dini.
Atas kontribusinya dalam dunia sepak bola, Ajax Amsterdam memberi penghargaan khusus pada Simon dalam laga melawan Utrecht, 3 Maret lalu.
Sebuah spanduk besar bertuliskan “Oom Simon, Terima Kasih” terbentang di Johan Cruyff Stadium sebagai bentuk apresiasi terhadap dedikasinya.
Simon dijadwalkan akan tiba di Indonesia pada akhir Mei 2025 untuk segera memulai perannya dalam membina generasi emas sepak bola Tanah Air.