Klub kembali mengalami degradasi pada 1993. Dua tahun kemudian, tepatnya pada 1995, Fortuna kembali turun kasta ke Eerste Divisie setelah hanya dua musim bertahan.
Tantangan terbesar datang pada periode 2002 hingga 2016. Masa-masa ini dianggap sebagai era paling kelam dalam sejarah klub.
Kesulitan finansial yang cukup parah membuat manajemen klub kewalahan. Bahkan pada tahun 2009, lisensi profesional mereka sempat dicabut oleh federasi sepakbola Belanda.
Meski demikian, upaya hukum yang dilakukan klub membuahkan hasil. Pengadilan perdata akhirnya membatalkan keputusan tersebut, sehingga Fortuna Sittard tetap bisa mempertahankan statusnya sebagai klub profesional.
