Persaingan dan internet pun turut mengurangi sirkulasi menjadi kurang dari tiga juta pada abad ke-21. Pada tahun 2015, Playboy berhenti mempublikasikan gambar perempuan tanpa busana, namun mengembalikan "tampilannya" pada awal tahun ini.
Hefner pun menjadi simbol flamboyan. Selama berpuluh-puluh tahun ia adalah perokok pipa, kerap berpakaian sutra dengan menghadiri berbagai pesta dengan selebriti dan model Playboy.
Di akunnya sendiri, Hefner mengungkapkan sempat melakukan hubungan seks dengan lebih dari seribu perempuan, termasuk dengan mereka yang tampil di majalahnya.
Selama hidupnya, Hefner terkenal sangat memanjakan semua "perempuan"nya. Dia memiliki akun terbuka di José Eber Salon di Beverly Hills, di mana perempuan-perempuan "pilihannya" bisa merawat rambut mereka dan melakukan perawatan kecantikan kapan saja mereka suka. Dia juga akan membayar setiap operasi plastik yang diinginkan dan memberi mereka uang saku seharga 1.000 dolar AS (Rp13 juta) per minggu.
