Memasuki SMP, sang ayah ditugaskan ke Kiev, Ukraina pada 1993. Karena tidak ada sekolah khusus anak Indonesia, Ivan memberanikan diri menyewa apartemen dan mengenyam pendidikan di Moskow, Rusia.
Tak lama setelah lulus SMA, Ivan Gunawan langsung bekerja dengan sang paman, Adjie Notonegoro. Di sinilah bakatnya sebagai desainer mulai terasah.
"Jadi aku habis SMA nggak pernah kuliah, justru aku langsung kerja sama beliau", kata Ivan Gunawan di kanal YouTube Diaz Hendropriyono, Januari 2021.
Kini ia memetik kesuksesan atas kerja keras. Ada butik hingga beberapa brand fashion atas nama Ivan Gunawan.