Sebagai seorang desainer, ia kerap mengadakan acara pagelaran busana di beberapa kafe dan restoran. Namun keuntungan tidak kunjung datang.
Baju-baju yang dirancangnya kurang laku di pasaran dan bisnisnya menjadi bangkrut. Akhirnya ia beralih profesi menjadi seorang stylist.

Apa yang dialami oleh Caren Delano itu berbanding terbalik dengan Ivan Gunawan. Ditambah lagi, Ivan Gunawan tidak memiliki latar belakang pendidikan fashion.
Meski begitu, mantan host dari Brownis ini juga tertarik dengan dunia fashion sejak lama. Ia memulai kariernya dengan bekerja di butik pamannya.
Saat itu, Ivan Gunawan disebut masih menempuh pendidikan di sekolah. Setiap bulannya, ia mendapatkan penghasilan di bawah Rp1 juta.
Menjadi keponakan dari desainer kondang, Adjie Notonegoro semakin membuktikan darah perancang busana di dalam tubuhnya. Kini, ia menjadi salah satu desainer yang paling diakui di Indonesia.
Selain itu, ia kerap menggelar pagelaran busana di luar negeri, termasuk di Paris Fashion Week. Ivan Gunawan juga menjadi direktur nasional dari kontes kecantikan Miss Grand Indonesia sejak tahun 2020.