Di tahun 2005, Anwar Usman diangkat sebagai Hakim Pengadilan Tinggi Jakarta sembari bertugas di Kepaa Biro Kepegawaian.
Ia juga bekerja sebagai Kepala Badan Litbang Diklat Kumdil Mahkamah Agung periode 2006 hingga 2011.
Perjalanannya di Mahkamah Konstitusi dimulai pada 2011. Ia disumpah menjadi hakim konstitusi di hadapan Presiden Susilo Bambang Yudhoyono.
Pada tahun 2015, Anwar Usman disumpah sebagai Wakil Ketua Mahkamah Konstitusi hingga tahun 2018.
Ia kemudian menjadi Ketua Mahkamah Konstitusi pada tahun 2018 menggantikan Arief Hidayat sebagai hakim konstitusi pertama yang diusulkan Mahkamah Agung.
