Duckwort masuk dalam dunia militer dan bergabung dengan Garda Nasional Angkatan Darat Illinois dengan kualifikasi pilot helikopter tempur Blackhawk. Ia kehilangan kedua kakinya saat terjun ke perang Irak pada 2004.
Saat itu, helikopter tempurnya ditembak oleh granat berpeluncur roket (RPD). Akibatnya Duckwort harus kehilangan kedua kakinya dan menjalani perawatan di Walter Reed Army Medical Center.
Setelah pulih, Duckworth menjabat sebagai Direktur Departemen Urusan veteran Illinois untuk mengurusi kebutuhan dan fasilitas bagi para veteran. Pada 2009, Duckworth ditunjuk oleh Presiden Barack Obama kala itu untuk menjadi Asisten Sekretaris Urusan Veteran.
