Saat menjadi perwira menengah, pengalamannya berlatih di unit-unit pasukan khusus terbaik dunia memberinya bekal untuk mendirikan sekaligus menjadi komandan pertama Detasemen 81 (sekarang Sat-81/Gultor) kesatuan baret merah Kopassus.
Sebagai prajurit, Luhut terlibat di sejumlah operasi militer dan perang seperti pemberontakan komunis di Sarawak, Operasi Seroja di Timor Timur.
Luhut mengakhiri dinas militernya pada 1999. Jabatan sipil yang ia emban pertama ialah menjadi duta besar Indonesia di Singapura.