Pada tahun 2003, Taylor Swift mulai bekerja dengan Dan Dymtrow, manajer musik yang membantunya tampil sebagai model untuk kampanye Rising Stars dari Abercrombie & Fitch.
Dia juga berhasil memasukkan lagunya ke dalam CD kompilasi Maybelline, yang memberinya kesempatan untuk bertemu dengan label-label rekaman besar di Nashville.
Selama di Nashville, Swift bekerja dengan penulis lagu ternama dan dikontrak oleh Sony/ATV Tree publishing house. Namun, pada usia 14 tahun, ia keluar dari RCA Records. Pada tahun 2005, saat tampil di Bluebird Cafe, dia menarik perhatian seorang eksekutif dari DreamWorks Records yang kemudian mengontraknya ke label independen Big Machine Records. Tidak lama kemudian, Taylor Swift merilis album debutnya yang membawa namanya semakin dikenal.
Pada Maret 2023, Taylor Swift memulai Eras Tour, tur yang mencakup 10 album studionya. Eras Tour menjadi salah satu tur paling laris dalam sejarah, menegaskan status Taylor Swift sebagai salah satu musisi terbesar di dunia.
