Pada menit ke-38, Chelsea harus kehilangan Fofana karena cedera. Trevoh Chalobah dimasukkan masuk sebagai pengganti.
Nyaris tuan rumah menambah gol pada masa injury time babak pertama. Sterling lolos dan menerima umpan terobosan dari Mount, tetapi dia menahan bola terlalu lama sehingga bisa dipotong oleh pertahanan Milan.
Milan sendiri kesulitan untuk membangun permainan mereka.
Peluang berharga justru dibuang Milan sesaat sebelum turun minum. Leao merangsek dari kiri dan mengoper ke Charles De Ketelaere.
Sepakan De Ketelaere ditepis Kepa Arrizabalaga dan bola liar mengarah ke Rade Krunic. Menghadapi gawang kosong, sepakan Krunic membentur Ben Chilwell. Skor pun tetap 1-0 hingga babak pertama berakhir.
Selepas jeda, Chelsea kembali mengambil inisiatif di babak kedua. Mereka berhasil menambah keunggulan pada menit ke-56.
Umpan silang Reece James dari kanan gagal dipotong Fikayo Tomori dan Pierre-Emerick Aubameyang menyelesaikannya dengan sepakan ke pojok kanan gawang. Skor menjadi 2-0.
Serangan cepat lainnya dari Chelsea pada menit ke-61 gagal dituntaskan jadi gol. Umpan James kali ini mengarah ke Sterling, tetapi sepakan voli eks pemain Manchester City itu cuma melambung saja.
Permainan pressing tinggi Chelsea membuahkan gol pada menit ke-61. Sterling menerima bola dengan bebas di kanan, lalu menyodorkannya ke James yang melakukan overlap. James kali ini memilih menyelesaikannya dengan tendangan kuat ke pojok kanan atas gawang. AC Milan tertinggal tiga gol.
Baca Juga: Lampaui Real Madrid, Bayern Munich Sah Jadi Tim Terhebat di Fase Grup Liga Champions
Chelsea memasukkan sejumlah pemain baru di sisa waktu dan tidak membiarkan Milan mendapatkan peluang untuk mencetak gol.