Sama seperti anak muda di kota Liverpool lainnya, Flanagan pun memiliki hasrat besar untuk bisa membela tim idolanya itu saat dewasa.
Ia pun kemudian bergabung akademi Liverpool dan terus menunjukkan performa apiknya di level kelompok umur, dari U-18 hingga U-23.
Hingga akhirnya, impian itu menjadi kenyataan pada 2011 silam. Di usia 18 tahun, Flanagan melakoni debut bersama Liverpool kala melawan Manchester City.
Pemain yang berposisi sebanyak Fullback kanan ini pun tampil selama 90 menit dan berhasil membawa Liverpool mengalahkan Manchester City dengan skor 3-0.
Karena debut apiknya itu, pelatih sekaligus legenda Liverpool, Kenny Dalglish, menyanjung tinggi dirinya dan meyakini bahwa Flanagan akan menjadi bintang besar selanjutnya.
Namun, prediksi ini tak menjadi kenyataan. Sejak debut mengesankan itu, Flanagan hanya tampil sebanyak 51 kali bagi Liverpool di semua ajang.
Malahan, Flanagan lebih banyak dipinjamkan. Tercatat ia pernah dipinjamkan ke Burnley, Bolton Wanderers, sebelum akhirnya dilepas ke Rangers FC pada 2018.
Di Rangers FC, Flanagan tetap tak bisa menunjukkan performa apiknya. Usut punya usut, hal ini lantaran dirinya lebih banyak cedera.
Bahkan, Flanagan lebih banyak menghabiskan waktunya di meja operasi agar cederanya cepat pulih. Sayangnya, Rangers FC tak punya kesabaran berlebih untuknya.
Baca Juga: Kalahkan West Ham Jurgen Klopp Yakin Darwin Nunez Jadi Mesin Gol Liverpool
Pada 2020, Rangers FC melepasnya, sehingga Flanagan harus berpetualang ke Belgia pada 2021 dan sempat berlabuh ke Denmark pada 2022 sebelum memutuskan pensiun usai berstatus tanpa klub.