Namun pada tahun 1994, Stroppa kembali ke Milan dan bermain selama satu musim dengan mempersembahkan gelar Piala Super UEFA dan Supercoppa Italiana.
Pada tahun 1995, Stroppa kembali berpisah dengan Milan dan mengalami penurunan karier dengan bermain di tim papan tengah Serie A, tim Serie B, hingga tim Serie C.
Satu dekade berkelana di tim-tim papan bawah, Stroppa pun akhirnya pensiun pada 2005 dan menimba ilmu kepelatihan selama enam tahun.
Stroppa baru melatih pertama kali pada 2009 dengan melatih tim Milan Primavera atau tim akademi Rossoneri selama dua tahun.
Di tangannya, Milan Primavera berhasil menjuarai Coppa Italia Primavera pada musim 2009/2010 atau di musim debutnya sebagai pelatih.
Kiprahnya membuat tim-tim Italia merekrutnya. Tercatat, tim profesional pertama yang dilatih Stroppa adalah FC Sudtirol yang saat itu bermain di Serie C.
Kemudian, Stroppa naik kelas dengan melatih Pescara di Serie A pada 2012, melatih Spezia di Serie B pada 2013, dan kembali ke Sudtirol pada 2015 di Serie C.
Pada 2016, Stroppa melatih tim Serie C lainnya, Foggia, dan berhasil membawa tim yang pernah dibelanya saat bermain itu promosi ke Serie B.
Setelahnya ia menjalani dua periode kepelatihan di Crotone pada Juni 2018 dan Desember 2018. Di periode pertama, ia sempat dipecat.
Namun di periode kedua, Stroppa berhasil membawa Crotone terbang tinggi hingga promosi ke Serie A, sebelum akhirnya dipecat pada 2021.
Pada tahun 2021, Stroppa ditunjuk sebagai pelatih Monza dan berhasil membawa tim tersebut promosi ke Serie A untuk pertama kalinya dalam sejarah.
Namun kiprahnya di Serie A tak berjalan manis menyusul hasil minor yang didapat Monza di enam laga awal, sehingga berujung dirinya dipecat.
Pada 2023, Stroppa melatih tim Serie B, Cremonese, hingga 2025 ini. Lagi-lagi ia berhasil membawa timnya promosi di musim 2024/2025.
Sayangnya, Cremonese memutuskan memecatnya pada Juni 2025 dan membuat Venezia merekrutnya sebagai pelatih untuk musim 2025/2026.
Selama melatih, Stroppa sudah memimpin 490 pertandingan dengan mencatatkan 219 kemenangan, 121 hasil imbang, dan 150 kekalahan dengan mencetak 762 gol dan kebobolan 609 gol.
TERPOPULER
