Madoff mengatakan mulai melakukan kecurangan pada awal tahun 1990an, tetapi tim jaksa dan banyak korban yakin hal itu terjadi lebih awal. Para investor awalnya terpesona dengan keuntungan tahunan dua digit yang tampaknya stabil, yang menurut pihak-pihak lain mustahil untuk dijelaskan atau ditiru.
Uang itu membantu Madoff dan istrinya Ruth menikmati kemewahan, seperti sebuah penthouse di Manhattan, sebuah villa dan beberapa mobil serta yachts mahal di Perancis, dan lainnya – dengan total nilai 825 juta dolar.
Tetapi tidak seorang pun dari keluarga dekat Madoff datang ke pengadilan di Manhattan ketika Hakim Distrik Denny Chin memvonisnya. Dan tidak ada keluarga, teman atau pendukungnya yang mengirim surat atau dokumen untuk menunjukkan karakternya guna mendukung keringanan hukuman.