Sebagai duta besar untuk Irak pada tahun 2005, Khalilzad menyatukan kelompok politik yang berbeda untuk menyetujui konstitusi baru.
Ia juga berperan penting dalam menjalankan pemilihan pertama setelah jatuhnya mantan diktator Saddam Hussein.
Kini setelah penarikan pasukan AS besar-besaran dari Afghanistan, Khalilzad dianggap sebagai wajah salah satu kegagalan diplomatik AS terbesar dalam ingatan.