Pada 2005, Kevin mendapatkan pekerjaan pertama dengan menjadi web developer di salah satu perusahaan IT.
“Dengan bekerja di perusahaan seperti ini, saya mendapatkan banyak pembelajaran mengenai alur dari bisnis web development. Selama bekerja, saya rajin bertanya dengan berkeliling ke setiap unit kerja di perusahaan ini, seperti bagian desain, sales, dan web development,” kata Kevin seperti dikutip.
Tak hanya itu, Kevin yang pernah menyebut dirinya sebagai 'kuli IT' tercatat pernah bekerja Kamar Dagang dan Industri Perancis. Isitlah kuli IT itu didapat Kevin selama bekerja di tempat itu.
“Ini adalah kenangan yang cukup lucu karena hanya ada satu orang yang mengerti tentang IT dalam perusahaan itu,” kata Kevin.
Menariknya, Kevin bekerja saat itu dengan status sebagai mahasiswa aktif hingga pada akhirnya ia memutuskan berhenti dan fokus menyelesaikan skripsi.
Lulus pada 2005, Kevin kemudian bersama ketiga rekannya mendirikan perusahaan yang melayani jasa web development. Kevin pernah mengatakan bahwa project pertama perusahaan miliknya itu ialah pengembangan website dan dibayar hanya Rp10 juta.
“Ini adalah kesalahan kami karena pada waktu itu kami belum memiliki pengalaman kerja yang memadai, jadi projek yang seharusnya bisa diselesaikan dalam waktu cepat menjadi molor hingga 4 bulan,” ungkap Kevin.