Selain menjadi juri, Cowell juga mendirikan perusahaannya sendiri, yaitu Syco Entertainment. Perusahaan ini berfokus pada produksi musik dan televisi, serta manajemen artis.
Cowell telah sukses dalam mengembangkan artis-artis yang telah bekerja sama dengan Syco Entertainment.
Cowell juga dikenal sebagai sosok yang sering memberikan sumbangan amal.
Dia terlibat dalam banyak kampanye penyadaran dan penggalangan dana, termasuk acara amal seperti "Comic Relief" dan "Band Aid."
Karakteristik khas Cowell adalah penampilannya yang selalu mengenakan kemeja putih dengan beberapa kancing atas terbuka, serta sikapnya yang lugas dan tajam dalam memberikan komentar.
Simon Cowell telah menemukan banyak bakat musik yang sukses dan memberikan kontribusi besar dalam membentuk industri hiburan modern.
Dengan pengaruhnya yang besar dan kualitasnya sebagai juri yang berpengaruh, Simon Cowell menjadi salah satu sosok terkemuka di dunia hiburan. (*)