Bakatnya di kasta ketiga kemudian tercium CSKA Sofia yang merekrutnya pada awal tahun 1985. Ketajamannya pun kian terasah bersama klub raksasa Bulgaria itu.
Selama lima tahun membela CSKA Sofia, Stoichkov mampu mencetak 81 gol dari 119 penampilan dan membawa klubnya menjuarai 12 gelar domestik dari liga, Piala Bulgaria, Piala Tentara Soviet, hingga Piala Super Bulgaria.
Setelah tampil mengesankan di CSKA Sofia, Barcelona kemudian merekrut Stoichkov pada tahun 1990. Nahas, usai baru bergabung ia tak bisa membela klub asal Catalan itu.
Usai bergabung Barcelona, Stoichkov yang dikenal temperamental, menginjak kaki wasit yang membuatnya dihukum dua bulan larangan bertanding.
Meski sempat absen dua bulan, Stoichkov tetap bisa mengakhiri musim dengan mencetak total 20 gol di Liga Spanyol dan di kompetisi Eropa.
Bahkan di musim selanjutnya, Stoichkov menjadi andalan Barcelona di bawah Johan Cruyff sehingga berhasil empat gelar Liga Spanyol secara beruntun, dan menjuarai Liga Champions.
Stoichkov sendiri bermain bagi Barcelona sebanyak 255 laga, dengan sumbangan 117 gol dalam dua periodenya di Catalan, yakni pada 1990-1995 dan 1996-1998.
Pada tahun 1995-1996, Stoichkov sempat bermain di Italia dan bermain untuk Parma, di mana ia hanya mampu menyumbangkan tujuh gol dari 30 laga.
Setelah membela Barcelona, Stoichkov yang telah menginjak kepala tiga kemudian meninggalkan level teratas Eropa dan sempat bermain di berbagai klub di Asia dan Amerika Serikat.
Baca Juga: Hari Ini Indra Sjafri Mulai Seleksi 20 Pemain Timnas Indonesia U-22
Tercatat ia pernah bermain untuk Al Nassr di Arab Saudi pada 1998, bermain di Jepang bersama Kashiwa Reysol pada 1998-1999, dan bermain di Chicago Fire serta DC United di Amerika Serikat sejak 2000 hingga 2003.
Pada Desember 2003, Stoichkov mengakhiri kariernya sebagai pesepak bola dengan memutuskan pensiun di usia 37 tahun.
Kiprah Stoichkov yang apik di level klub juga berlanjut di tim nasional, di mana ia mencetak debutnya pada ajang Kualifikasi Euro 1988 melawan Belgia pada September 1987 atau di usia 21 tahun.
Sejak debutnya itu, Stoichkov mampu mencatatkan 83 pertandingan internasional dengan sumbangan 37 gol di berbagai ajang.
Meski tak memberikan gelar untuk negaranya, Stoichkov mampu membuat sejarah membawa Bulgaria ke semifinal Piala Dunia 1994.
Keberhasilannya itu membuatnya kemudian menjadi pemain Bulgaria pertama yang berhasil meraih Ballon d’Or 1994 berkat kesuksesan Stoichkov di Piala Dunia 1994 dan di level klub.