Awalnya, booking.com tidak bisa memasang iklan di koran lokal di Belanda (De Telegraaf), karena koran tersebut hanya menerima nomor telepon sebagai kontak.
Sementara Booking telah menggunakan website. Pada 2005, Booking.com menambah kantor operasional di Inggris, Prancis, Spanyol, Portugis, dan Jerman untuk memperluas jangkauan pasarnya di Eropa. Karena perkembangan dan potensialnya menarik, Booking.nl mulai dilirik pemain besar, yakni Priceline Group.
Pada tahun yang sama, The Priceline Group membeli perusahaan ini dengan nilai USD133 juta dan kemudian berkolaborasi dengan ActiveHotels.com, sebuah situsreservasi online di Eropa yang sebelumnya telah diakuisisi.
Dari sinilah, url website kembali berganti menjadi Booking.com. Integrasi Booking dan ActiveHotels rupanya terbukti membantu Priceline Group memperbaiki kondisi keuangan perusahaan, dari rugi USD19 juta pada 2002 menjadi profit USD1,1 miliar pada 2011.
Kisah akuisisi Booking.com disebut-sebut menjadi kisah akuisisi terbaik dalam sejarah internet, sebab saat itu tidak ada akuisisi pada sektor digital travel yang mencatatkan keuntungan serupa.
Pada 2010-2012, perusahaan meluncurkan aplikasi untuk iOS, Android, Windows, dan Kindle Fire. Melansir Skift (10/12), Booking.com juga mengubah standar situs reservasi online pada masanya.
